Ichabod Crane ist Police Constable im New York des Jahres 1799. Aufgrund seiner ungewöhnlichen Ermittlungsmethoden ist er jedoch seinen Vorgesetzten ein Dorn im Auge.

Crane setzt bei der Aufklärung von Verbrechen auf neue Praktiken, wie zum Beispiel die Obduktion von Leichen. Nachdem er in einem Prozess die Meinung äußert, dass ein Angeklagter die Möglichkeit bekommen sollte, sich zu entlasten, und die noch immer angewandte Folter ein mittelalterliches Verfahren darstelle, wird er vom Richter kurzerhand nach Sleepy Hollow strafversetzt, offiziell, um dort geheimnisvolle Morde aufzuklären. Inoffiziell geht sein Vorgesetzter davon aus, dass Crane in diesem Fall versagen und damit die offene Arroganz des jungen Ermittlers gebrochen wird.

In Sleepy Hollow angekommen, hört Crane eine höchst ungewöhnliche Geschichte: Ein hessischer Söldner, der im Dienste von deutschen Fürsten auf Seite der Briten im Amerikanischen Unabhängigkeitskrieg gekämpft hat und letztendlich enthauptet wurde, soll wieder zum Leben erwacht sein und nun als kopfloser Reiter die Einwohner des Ortes scheinbar wahllos ermorden und ihre abgetrennten Köpfe mitnehmen. Crane, der nicht an übernatürliche Phänomene glaubt, ist zunächst der Meinung, dass er mit wissenschaftlichen Methoden eine logische Erklärung finden wird.

Hilfe bei seinen Ermittlungen bekommt Crane zunächst nur von Katrina van Tassel, der schönen Tochter seines wohlhabenden Gastgebers, und vom jungen Masbath, dessen Vater ebenfalls ein Opfer des kopflosen Reiters wurde.