Während seines Studiums an der Yale University wird Edward Wilson 1939 Mitglied der elitären Studentenverbindung Skull & Bones.
Zu Beginn des Zweiten Weltkriegs wird er Mitglied des amerikanischen Office of Strategic Services (OSS), aus dem nach dem Krieg die CIA hervorgeht.
Wilson ist als Agent des Geheimdienstes im Kongo, in der Dominikanischen Republik und in Kuba unterwegs. In seinen im Film dargestellten zwanzig Dienstjahren während des Kalten Krieges wird aus dem jungen Lyrikstudenten ein gefühlloser Mann, der sich von seiner Familie entfremdet.
Er lernt auf einer Feier der Skull & Bones die Schwester seines Freundes, Clover, kennen, die er aufgrund ihrer Schwangerschaft aus Pflichtbewusstsein heiratet.