Im Jahr 1933 gelingt es, den gefangenen Bankräubern Walter Dietrich, Charles Makley, Harry Pierpont und Ed Shouse, mit Hilfe eingeschmuggelter Waffen im Staatsgefängnis von Michigan City (Indiana) einige Wärter zu überwältigen.
Gleichzeitig verschaffen sich Bandenchef John Dillinger und sein Partner John „Red“ Hamilton Zutritt zum Eingangsbereich der Haftanstalt, indem der mit einer Polizeimarke getarnte Hamilton vorgibt, Dillinger zur Verbüßung einer neuerlichen Haftstrafe abliefern zu wollen. Gemeinsam können die Bandenmitglieder weitere Wächter entwaffnen und folglich die Kontrolle über das Haupttor der Anstalt übernehmen.
Jedoch als Shouse in einem Wutanfall einen der Justizbeamten erschlägt, kommt es zu einem Handgemenge, bei dem sich ein Schuss löst, der die Posten auf den Türmen der Gefängnismauer alarmiert. Anstatt, wie ursprünglich geplant, unbehelligt in den Uniformen der Wärter zu entkommen, erreichen die Gangster ihren Fluchtwagen erst nach einem intensiven Feuergefecht, bei dem Dietrich, Dillingers Freund und Mentor, tödlich getroffen wird. Dillinger trennt sich daraufhin von Shouse, den er für Dietrichs Tod verantwortlich macht, indem er ihn aus dem fahrenden Auto wirft.
Dem Rat des korrupten Polizisten Zarkovich folgend, machen sich die vier verbliebenen Bandenmitglieder auf den Weg in das 30 Meilen westlich gelegene Chicago, wo sie sich unter den Schutz des örtlichen Verbrechersyndikats begeben.
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