Der Film beginnt mit einer Szene aus dem Jahr 1937 und zeigt von der US-Regierung durchgeführte Experimente, mit denen der Einfluss von Marihuana auf Menschen untersucht wird. Da die Testperson den Konsum sichtlich genießt und einen Vorgesetzten unter dem Einfluss der Droge in Rage versetzt, deklariert dieser die Droge als illegal.
Vom Rückblick wechselt die Geschichte in die Gegenwart, zum Gerichtszusteller und starken Marihuana-Konsumenten Dale Denton.
Er besucht den Marihuana-Dealer Saul Silver und erhält von ihm eine seltene Marihuana-Sorte namens Ananas Express. Als er später während eines Zustell-Auftrags vor einem Haus anhält und während eines Anrufes einen Joint raucht, beobachtet er zufällig die korrupte Polizistin Carol, die gemeinsam mit ihrem Komplizen Ted Jones, einem Drogenhändler, einen Menschen ermordet.
Denton gerät in Panik und macht die beiden auf sich aufmerksam, als er den Wagen der Polizistin und das Auto vor ihm mehrfach rammt. In seiner Aufregung wirft er den letzten Rest des Joints auf die Straße und gibt den beiden dadurch eine Spur.
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